การจับสลาก คาราบาว คัพ รอบ 16 ทีมสุดท้าย หรือรอบ 4 มีขึ้นหลังจบ รอบ 3 โดย แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แชมป์เก่า จะเปิดบ้านพบกับ นิวคาสเซิ่ล ที่เพิ่งชนะ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ 1-0 ซึ่งถือเป็นเกมบิ๊กแมตช์ในรอบนี้ ด้าน ลิเวอร์พูล จะบุกไปเยือน บอร์นมัธ ทีมจากพรีเมียร์ลีกเช่นกัน ด้าน อาร์เซน่อล จะทำศึกลอนดอนดาร์บี้ ด้วยการบุกไปเจอกับ เวสต์แฮม ขณะที่ เชลซี งานเบาพบ แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส ที่จากเดอะ แชมเปี้ยนชิพฟุตบอลไทยลีก รีโว่ ไทยลีก ฤดูกาล 2023-2024 แมตช์ที่ 6 มีเตะด้วยกันทั้งหมด 8 คู่ ระหว่างวันที่ 29 กันยายน - 2 ตุลาคม 2566  โดย พีพีทีวี ถ่ายทอดสดเกม การท่าเรือ เอฟซี พบ  ขอนแก่น ยูไนเต็ด ในวันเสาร์ที่ 30 กันยายน 2566 เวลา 18.00 น. ขณะที่ บีจี ปทุม ยูไนเต็ด, ทรู แบงค็อก ยูไนเต็ด  และ บุรีรัมย์ ยูไนเต็ด  แชมป์เก่าที่ไปเล่นในศึกเอเอฟซี แชมเปี้ยนส์ ลีก  รอบแบ่งกลุ่ม มีคิวเตะวันศุกร์ที่ 29 กันยายน 

เดอะ ซัน สื่อจอมแฉของอังกฤษ รายงานว่าหลังจากจบเกมที่ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด โดน แมนเชสเตอร์ ซิตี้ บุกมาถล่มคาโอลด์ แทรฟฟอร์ด 0-3 เมื่อวันอาทิตย์ที่ผ่านมา บรรดานักเตะของทีมเริ่มเกิดข้อกังขากับแท็คติกของ เอริก เทน ฮาก จากการจัดตัวผู้เล่นลงสนาม พร้อมกับตั้งคำถามกับกุนซือภายในห้องแต่งตัว อย่างแรกคือพวกเขาไม่เข้าใจว่าทำไม เทน ฮาก ถึงเลือกใช้ วิคตอร์ ลินเดเลิฟ ที่เป็นกองหลังถนัดขวา ไปยืนแบ็กซ้าย ทั้งที่มี เซร์คิโอ เรกีลอน อยู่บนม้านั่งสำรอง OptaJoe เปิดเผยข้อมูลของฟุตบอลพรีเมียร์ลีก อังกฤษ เมื่อค่ำคืนวันที่ 16 กันยายน 2566 ซึ่งมีการแข่งขันทั้งหมด 7 คู่ ปรากฏว่าค่ำคืนดังกล่าว มีการสร้างสถิติใหม่ โดยผู้ตัดสินได้ทำการแจกใบเหลืองมากที่สุดในวันเดียวรวมทั้งหมด 44 ใบ ถือว่าเป็นการแจกใบเหลืองมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของการแข่งขัน โดยแซงหน้า 43 ใบ ของเมื่อวันที่ 22 สิงหาคม 1998 หรือเมื่อ 25 ปีที่แล้ว 

เอล คอนฟิเดนเชียล El Confidencial รายงานว่า เจ้าหน้าที่ตำรวจ (Civil Guard ) ได้เข้าจับกุม 3 ผู้เล่น  เรอัล มาดริด  ที่ไม่ได้เปิดเผยชื่อ ถึงสนามซ้อมเมื่อช่วงเช้าวันพฤหัสบดีที่ผ่านมา จากฐานทำอนาจารเด็กหญิงที่ยังไม่บรรลุนิติภาวะพร้อมทั้งส่งต่อกันในโซเชียลมีเดีย"เพชรมรกต เพชรยินดี อะคาเดมี่" นักมวยชื่อดังทำแฟนมวยช็อก หลังโพสต์เฟซบุ๊ก Petchmorrakot Petchyindeeacademy ประกาศ อำลาสังเวียนผ้าใบในวัยเพียง 29 ปี ใจความระบุไว้ว่า... "ผมขอหยุดบนพื้นผ้าใบไว้เพียงเท่านี้นะครับ ผมขอบคุณเสี่ยเนา เสี่ยโบ๊ท เสี่ยแบงค์ มาเด็ด 789 แล้วก็น้ามิตร ด้วยนะครับ ผมขอบคุณทุกอย่างครับ ผมเลิกแล้วน่ะครับ" และ "คนเราต้องก้าวเดินไปข้างหน้าต่อคับ เพื่ออนาคต"